Trump's slinkende voorsprong in de peilingen en verkiezingsweddenschappenmarkten in de afgelopen weken heeft ook het aandeel geraakt, dat door sommige detailhandelaren werd gezien als een weddenschap op de vraag of Trump een tweede termijn zou winnen.
Trump heeft een meerderheidsbelang in Trump Media & Technology Group, wiens belangrijkste troef de app Truth Social is, die populair is bij sommige conservatieven.
Op dinsdag markeerde Trump zijn terugkeer naar X met een interview met de eigenaar van het platform, Elon Musk.
Twitter schorste het account van Trump in januari 2021, maar Musk herstelde het in 2022 nadat hij de site had gekocht en privé had gemaakt. De voormalige president heeft de afgelopen dagen verschillende berichten geplaatst.
Maar liefst 1,3 miljoen mensen stemden af op het lange gesprek waarin het tweetal onderwerpen besprak variërend van de moordaanslag op Trump tot geopolitiek en de economie.
Het feit dat het gesprek plaatsvond op X in plaats van op Trump's rivaliserende platform Truth Social, maakte investeerders duidelijk dat dit platform een nichespeler blijft in het sociale medialandschap, aldus analisten.
"De beslissing om de chat met Musk op X uit te zenden was een klap in het gezicht van Trump-beleggers, die zich waarschijnlijk niet geliefd en een beetje gerespecteerd voelen," zei Dannie Hewson, hoofd financiële analyse bij AJ Bell.
Trump plaatst regelmatig berichten op zijn Truth Social platform, dat in februari 2022 werd gelanceerd, maar zijn berichten bereiken daar een veel kleiner publiek dan op X.
Met nog 83 dagen te gaan voor de Amerikaanse presidentsverkiezingen van 5 november, worden contracten voor een overwinning van Trump verhandeld tegen 45 cent, met een potentiële uitbetaling van $1 als hij wint. Trump-contracten werden midden juli tot 69 cent verhandeld voordat president Joe Biden uit de race stapte en werd vervangen door vicepresident Kamala Harris.
Trump Media aandelen hebben meer dan de helft van hun waarde verloren sinds ze in maart naar de beurs gingen. De marktwaardering is gedaald van meer dan $9 miljard eerder dit jaar naar $4,73 miljard.
De aandelen noteerden woensdag 1,9% lager op $23,54 in de handel. Het aandeel kelderde op 16 april naar $22,84 nadat het bedrijf zei dat het miljoenen aandelen kon verkopen.
"De aandelen van het bedrijf worden langzaam geconfronteerd met de waarheid van de omgekeerde financiën," zei Michael Ashley Schulman, chief investment officer bij Running Point Capital.
Trump Media rapporteerde vrijdag opnieuw een kwartaalverlies en een daling van de inkomsten.
"Voeg daarbij het nieuws dat de inkomsten met 30% zijn gedaald in vergelijking met een jaar eerder en dat een enorme som geld is uitgegeven aan een licentieovereenkomst om de nieuwe streamingdienst Truth+ van stroom te voorzien en er zal bezorgdheid ontstaan over de toekomst van het bedrijf als de populariteit van Trump verder afneemt," zei Hewson.
Analisten maakten zich ook zorgen over de prestaties van het aandeel als Trump de presidentsverkiezingen in november niet wint.
"Als Trump de presidentsverkiezingen verliest, kan dat een verdere klap zijn voor de aandelen DJT; maar zelfs als hij wint, is de tijd van het aandeel in de zon misschien voorbij," voegde Schulman eraan toe.
