Hippo heeft Richard McCathron benoemd tot Chief Executive Officer. McCathron was sinds februari 2017 lid van de raad van bestuur van Hippo en President van het bedrijf. Assaf Wand, oprichter en vorige CEO, is Uitvoerend Voorzitter van de Raad van Bestuur geworden om zich te concentreren op strategische initiatieven op lange termijn.

Voordat hij toetrad tot het directieteam en de raad van bestuur van Hippo, bekleedde McCathron leidinggevende functies bij meerdere verzekeringsmaatschappijen, waaronder First Connect Insurance als haar President & Chief Executive Officer van 2012 tot 2017, Superior Access Insurance als haar President & Chief Executive Officer van 2007 tot 2010 en Mercury Insurance Group als haar Regional Vice President van 2004 tot 2007. In zijn rol als President van Hippo was McCathron verantwoordelijk voor alle dagelijkse operaties van het bedrijf, waardoor hij een diep inzicht kon ontwikkelen in Hippo's klanten, partners, en unieke technologische mogelijkheden.