Oscar Health, Inc. kondigde de benoeming aan van twee doorgewinterde leidinggevenden in de gezondheidszorg om de leiderschapspositie van het bedrijf te versterken en de visie om de gezondheidszorg te vernieuwen verder te bevorderen. Kerry Sain is bij het bedrijf gekomen als Executive Vice President van Oscar, met ingang van 14 augustus 2023, en Steven Kelmar wordt Executive Vice President en Chief of Staff van de CEO, met ingang van 21 september 2023. In haar functie houdt Sain toezicht op de go-to-market strategie voor de +Oscar business en zal ze nauw samenwerken met Mario Schlosser, President of Technology en Chief Technology Officer, om het technologieplatform verder te externaliseren om elk aspect van het gezondheidszorgsysteem van energie te voorzien.

Voordat ze bij Oscar kwam, was Sain Chief Commercial Growth Officer bij Aetna, Inc., waar ze alle segmenten van de uitgebreide medische activiteiten voor de commerciële markten beheerde. Voordat ze bij Aetna kwam, bekleedde ze verschillende senior leidinggevende posities bij 13D Research & Strategy, SAP America, Inc, bswift en Mercer. Sain zit in het Executive Committee van de Foundation for the University of the Virgin Islands en in de Board of Directors van het digitale gezondheidsbedrijf Mightier.

In zijn functie zal Kelmar verantwoordelijk zijn voor het aansturen van de bedrijfsstrategie, het begeleiden van Oscar's groeiplannen voor de lange termijn en het ontwikkelen van processen voor het uitvoerend management van het bedrijf. Kelmar was eerder Senior Vice President of Strategy Implementation bij CVS Health Corporation en Chief of Staff en Executive Vice President, Head of Strategy, voor het kantoor van de voorzitter en CEO bij Aetna Inc. Hij heeft een aantal leidinggevende functies bekleed bij Novartis en Medtronic. Kelmar diende ook in de regering van president George H. W. Bush als assistent-secretaris bij het Amerikaanse ministerie van Volksgezondheid en Human Services.