De ondertekeningsceremonie, die door de Iraanse staatstelevisie werd uitgezonden, werd overzien door de Iraanse president Ebrahim Raisi en zijn Venezolaanse ambtgenoot Nicolas Maduro, en vond plaats in het Saadabad Paleis in het noorden van Teheran.
Het plan omvat samenwerking op het gebied van olie, petrochemie, defensie, landbouw, toerisme en cultuur.
Het omvat ook de reparatie van Venezolaanse raffinaderijen en de uitvoer van technische en ingenieursdiensten.
"Venezuela heeft een voorbeeldig verzet getoond tegen sancties en dreigementen van vijanden en Imperialisten," zei de Iraanse Raisi. "Het 20-jarige samenwerkingsdocument getuigt van de wil van de twee landen om de banden te ontwikkelen."
"De sancties en bedreigingen tegen de Iraanse natie in de afgelopen meer dan 40 jaar zijn talrijk geweest, maar de Iraanse natie heeft deze sancties omgezet in een kans voor de vooruitgang van het land," zei hij.
Maduro zei via een tolk dat op 18 juli een wekelijkse vlucht van Caracas naar Teheran zou beginnen.
In een ontmoeting met Maduro zwoer Opperste Leider Ayatollah Ali Khamenei dat Iran Venezuela zou blijven steunen tegen de druk van de VS in, aldus de staatsmedia.
"De succesvolle ervaring van de twee landen heeft aangetoond dat verzet de enige manier is om met deze druk om te gaan," zei Khamenei. "De twee landen hebben zulke nauwe banden met geen enkel ander land, en Iran heeft laten zien dat het risico's neemt in tijden van gevaar en de hand van zijn vrienden vasthoudt."
Maduro zei: "U bent ons te hulp geschoten toen de situatie in Venezuela zeer moeilijk was en geen enkel land ons hielp."
De druk van de Verenigde Staten trotserend, heeft Iran verschillende ladingen brandstof naar Venezuela gestuurd en geholpen bij reparaties aan raffinaderijen. Vorige maand is Venezuela begonnen met de invoer van Iraanse zware ruwe olie, waarmee een vorig jaar ondertekende ruilovereenkomst om Iraanse condensaat tegen Venezolaanse zware ruwe olie te ruilen, werd verruimd.
Maduro is vrijdag in Teheran aangekomen met een politieke en economische delegatie van hoge rang, na een bezoek aan Turkije en Algerije.
Tijdens het bezoek leverde Iran aan Venezuela de tweede van vier olietankers van het Aframax formaat, met een capaciteit van 800.000 vaten, die besteld waren bij het Iraanse bedrijf SADRA, zeiden de staatsmedia. SADRA staat al meer dan tien jaar onder Amerikaanse sancties wegens zijn banden met de elitaire Revolutionaire Garde van Iran.
In mei ondertekende het Iraanse staatsbedrijf National Iranian Oil Engineering and Construction Co een contract ter waarde van ongeveer 110 miljoen euro om Venezuela's kleinere raffinaderij van 146.000 vaten per dag te repareren.
