EngageSmart, LLC kondigde de benoeming aan van Diego Rodriguez tot lid van de Raad van Bestuur. Voor hij bij Intuit kwam, was Rodriguez Senior Partner bij IDEO. Hij was de Managing Director van IDEO Bay Area en ontwikkelde Business Design als een kernonderdeel van IDEO's aanbod. Als Global Managing Director van IDEO Futures beheerde hij de creatie van groei-ondernemingen zoals IDEO U en IDEO CoLab, en financierde en incubeerde hij een portefeuille van externe start-ups zoals PillPack (overgenomen door Amazon voor $1 miljard), Faraday Bicycles (overgenomen door Pon Holdings), en Mural. Eerder in zijn carrière ontwikkelde Rodriguez baanbrekende producten als ingenieur bij HP en IDEO en later bracht hij de baanbrekende online versie van QuickBooks op de markt. Rodriguez heeft meerdere patenten op zijn naam staan, zat in de Raad van Toezicht van Harvard University en was Entrepreneur-in-Residence aan de Harvard Business School.